Если нужно одновременно залогиниться в несколько аккаунтов.
Mac OS X
# не рутом!!! open -na /Applications/Skype.app --args -DataPath /Users/$(whoami)/Library/Application Support/Skype2 .... open -na /Applications/Skype.app --args -DataPath /Users/$(whoami)/Library/Application Support/SkypeN
Linux
# не рутом!!! skype -s skype –secondary
Windows
# 64 bit "C:Program Files (x86)SkypePhoneSkype.exe" /secondary # 32 bit "C:Program FilesSkypePhoneSkype.exe" /secondary
можно и ярлык такой создать.
Источник: http://www.howtogeek.com/221797/how-to-sign-into-two-or-more-skype-accounts-at-once/